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ハロゲン化

N-ブロモスクシンイミド(NBS)による臭素化(ウォール・チーグラー反応、アルケンの臭素化、アリル位の臭素化)

N-ブロモスクシンイミド(NBS)はアルケン、アリル位、ベンジル位、芳香族の臭素化に使用される代表的な試薬です。 特に、NBSとラジカル開始剤を用いてアリル位、ベンジル位を臭素化する反応は、ウォール・チーグラー反応として広く知られています。
OHの保護

Bn基によるアルコールの保護(Bn保護基、ベンジル保護基)

概要 BnBr(ベンジルブロミド、臭化ベンジル)はOHの保護に利用される代表的な試薬の1つである。酸、塩基など様々な条件に耐えることができ、外れにくい保護基として知られている。脱保護は還元条件で行われ、主にPd/C(パラジウ...
アルデヒド、ケトンの還元

水素化ジイソブチルアルミニウムによる還元(DIBAL、DIBAH、DIBAL-H)

水素化ジイソブチルアルミニウム(DIBAL、DIBAH、DIBAL-H)は、広い範囲の化合物に適用できる還元剤です。 低温が必要など条件は厳しいですが、エステルの部分還元ができる点が特徴として知られています。
OHの保護

MOMClによるOHの保護(クロロメチルメチルエーテル)

MOMCl(クロロメチルメチルエーテル)はOHの保護に使用される代表的な試薬です。脱保護は酸によって行われます。 MOMClは発がん性があるため、ドラフト内で使用する必要があります。
OHの保護

シリル化によるOHの保護(TMS、TES、TBS、TIPS、TBDPS:シリル系保護基)

シリル化はOHの保護に使用される代表的な手法である。脱保護は酸によって行われる。 かさ高い保護基ほど安定で脱離しにくく、逆にかさの小さいものは安定性が低い代わりに脱離が容易である。 TBSはよく使われるシリル化剤であるが、第二級OHにおいての脱保護は条件が厳しいため注意が必要である。
ハロゲン化

塩化チオニル(SOCl2)によるOHの塩素化

OHから塩化アルキルを得る手法の一つ。 同条件で臭化チオニルを用いることで、臭化アルキルを得ることもできる。 副生成物として塩酸が生成するため、酸に弱い化合物の塩素化には向かない。
ハロゲン化

三臭化リンによるOHのブロモ化(アルコールの臭素化)

1級OH、2級OHから臭化アルキルを得る手法の一つ。副生成物としてリン酸や臭化水素が発生するため、酸に弱い化合物への使用は向かない。
アミド化合物の還元

LAH還元(アミド化合物の還元、カルボニル化合物の還元、ニトリル化合物の還元)

LAH(lithium aluminium hydride)は、広い範囲の化合物を還元することのできる強力な還元剤として知られる。
アルデヒド、ケトンの還元

水素化ホウ素ナトリウム(NaBH₄)による還元

水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)は安定かつ安価であり、カルボニル化合物の還元によく利用される。
アルデヒドの酸化

ピニック酸化(アルデヒドの酸化)

ピニック酸化は、アルデヒドをカルボン酸へ酸化する手法の一つである。条件は温和で、官能基適応性に優れる。
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