OHの保護 Bn基によるアルコールの保護（Bn保護基、ベンジル保護基）
概要
BnBr（ベンジルブロミド、臭化ベンジル）はOHの保護に利用される代表的な試薬の1つである。酸、塩基など様々な条件に耐えることができ、外れにくい保護基として知られている。脱保護は還元条件で行われ、主にPd/C（パラジウ...
OH
OHの保護 
OHの保護 MOMClによるOHの保護（クロロメチルメチルエーテル）
MOMCl（クロロメチルメチルエーテル）はOHの保護に使用される代表的な試薬です。脱保護は酸によって行われます。
MOMClは発がん性があるため、ドラフト内で使用する必要があります。
ハロゲン化 塩化チオニル（SOCl2）によるOHの塩素化
OHから塩化アルキルを得る手法の一つ。
同条件で臭化チオニルを用いることで、臭化アルキルを得ることもできる。
副生成物として塩酸が生成するため、酸に弱い化合物の塩素化には向かない。
ハロゲン化 三臭化リンによるOHのブロモ化（アルコールの臭素化）
1級OH、2級OHから臭化アルキルを得る手法の一つ。副生成物としてリン酸や臭化水素が発生するため、酸に弱い化合物への使用は向かない。
アルデヒド、ケトンの還元 水素化ホウ素ナトリウム（NaBH₄）による還元
水素化ホウ素ナトリウム（NaBH4)は安定かつ安価であり、カルボニル化合物の還元によく利用される。
OHの酸化 パリック・デーリング酸化（アルコールの酸化）
パリック・デーリング酸化(Parikh-Doering oxidation)とは、OHをアルデヒドへと酸化する手法の一つである。
DMSOの活性化剤として、三酸化硫黄ピリジン錯体を用いる。
室温での反応が可能である。