ハロゲン化反応

OHから塩化アルキルを得る手法の一つ。 同条件で臭化チオニルを用いることで、臭化アルキルを得ることもできる。 副生成物として塩酸が生成するため、酸に弱い化合物の塩素化には向かない。

1級OH、2級OHから臭化アルキルを得る手法の一つ。副生成物としてリン酸や臭化水素が発生するため、酸に弱い化合物への使用は向かない。

N-ブロモスクシンイミド（NBS）はアルケン、アリル位、ベンジル位、芳香族の臭素化に使用される代表的な試薬です。 特に、NBSとラジカル開始剤を用いてアリル位、ベンジル位を臭素化する反応は、ウォール・チーグラー反応として広く知られています。