ハロゲン化 N-ブロモスクシンイミド(NBS)による臭素化（ウォール・チーグラー反応、アルケンの臭素化、アリル位の臭素化）
N-ブロモスクシンイミド（NBS）はアルケン、アリル位、ベンジル位、芳香族の臭素化に使用される代表的な試薬です。
特に、NBSとラジカル開始剤を用いてアリル位、ベンジル位を臭素化する反応は、ウォール・チーグラー反応として広く知られています。
ハロゲン化
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ハロゲン化 ハロゲン化反応
種々のハロゲン化反応をカテゴリーごとにまとめています。
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ハロゲン化 塩化チオニル（SOCl2）によるOHの塩素化
OHから塩化アルキルを得る手法の一つ。
同条件で臭化チオニルを用いることで、臭化アルキルを得ることもできる。
副生成物として塩酸が生成するため、酸に弱い化合物の塩素化には向かない。
ハロゲン化 三臭化リンによるOHのブロモ化（アルコールの臭素化）
1級OH、2級OHから臭化アルキルを得る手法の一つ。副生成物としてリン酸や臭化水素が発生するため、酸に弱い化合物への使用は向かない。